史载常熟地域内行政区域划分，始于唐代。据唐陆广微《吴地记》称：常熟“管乡二十四”，其后集又载“常熟县十二都”。宋代，常熟境内设9乡，乡下设都、里、村。元代改里为图。清代中期，易乡为场，以场统都，以都统图。清末民初，实行市乡制，常熟境内划为4市31乡。
民国18年（1929），县以下实行区乡制，以区统乡。民国23年，乡以下推行保甲制。其间，区乡划分几经变更。1949年新中国建立后，重新调整区划。1957年撤区，由县直辖|各乡。1958年各乡建办人民公社，实行政社合一体制。1972年，撤销原浒浦镇，常熟县时有镇1个、公社33个和林场1个。1983年实行政社分离，仍为乡（原公社）建制，乡以下为行政村。是年，常熟撤县建市，设市属镇1个、33个乡、3个场。1985年10月，继福山撤乡建镇后，各乡陆续改建为镇。
1992年起，常熟实施乡镇合并，继是年12月城郊、琴南两乡并入虞山镇后，1999年6月以来，先后又有梅李镇、赵市镇、珍门镇合并为梅李镇；王市镇、福山镇、周行镇以及市棉花原种场合并为海虞镇；碧溪镇、浒浦镇、吴市镇、东张镇（2003年并入）合并为新港镇，2008年新港镇改称碧溪镇，2010年撤碧溪镇建街道，设立碧溪新区，和国家级常熟经济技术开发区实行一体化管理；藕渠镇、兴隆镇、莫城镇、谢桥镇、大义镇先后并入虞山镇；古里镇、淼泉镇、白茆镇先后合并为古里镇；董浜镇、徐市镇合并为董浜镇；支塘镇、任阳镇、何市镇合并为支塘镇；沙家浜镇、唐市镇合并为沙家浜镇；辛庄镇、杨园镇合并为辛庄镇；王庄镇、冶塘镇合并为王庄镇；练塘镇、张桥镇合并为练塘镇；后张桥镇并入辛庄镇，练塘镇并入王庄镇，同时王庄镇改称尚湖镇。2011年11月，将虞山镇湖东居委会和苏锋、东渔、昆承3个行政村，以及古里镇小康行政村和坞丘行政村的四环路连接线以西部分区域划出，合并设立东南街道。
2017年11月28日，常熟市撤销虞山镇，重新整合划分成虞山（原方塔管理区、兴福管理区、虞山尚湖旅游度假区）、常福（原大义管理区、谢桥管理区）、莫城（原莫城管理区、常熟服装城）、琴川（原琴湖管理区、虹桥管理区）四个街道办事处。
至2019年，全市有建制镇8个，街道办事处6个，林场1个；另有国家级开发区2个，省级开发区和旅游度假区各1个，国家级专业市场1个，工业园区2个，本科院校1所。
